Shelley Berman gehört zu der Gruppe von Komikern, die in den späten 50er und frühen 60er Jahren den Übergang von der Clubbühne zu einem Plattenvertrag und zu Fernsehshows vollzogen, etwa zur gleichen Zeit wie Bob Newhart, wobei beide ähnliche Techniken zur Darstellung eines Endes verwendeten aus einem Telefongespräch und einem satirisch beobachtenden Erzählerstil. Er begann sein Leben als heterosexueller Schauspieler und dann als Sketch-Autor, bevor er Stand-up-Comedy machte, was ihm einen Vertrag beim Verve-Label einbrachte, und wurde der erste Stand-up-Comedian, der in der Carnegie Hall auftrat. Dieses 3-CD-Set enthält den kompletten Inhalt seiner ersten vier Alben für Verve, die zwischen 1959 und 1961 veröffentlicht wurden: Inside Shelley Berman, Outside Shelley Berman, The Edge Of Shelley Berman und A Personal Appearance, präsentiert in chronologischer Reihenfolge. Sein Debütalbum gewann den ersten Grammy für eine nicht-musikalische Aufnahme und war die erste Comedy-Aufnahme, die mit Gold ausgezeichnet wurde. Sein indirekter Blick auf das zeitgenössische Leben durch eine Reihe narrativer Vignetten veranlasste einen Kritiker zu der Feststellung, dass er im Alleingang den modernen Neurotizismus in hohe Kunst verwandelte und sich mit Themen beschäftigte, die die Sensibilität der Vorstädte in einer Zeit akuten gesellschaftlichen Wandels herausforderten. Für diejenigen, die damals dabei waren, ist es eine anregende Erinnerung an die Komödie dieser Zeit, während es für andere ein aufschlussreicher Einblick in die Entwicklung der modernen satirischen Komödie ist.