Bei „The Willie Nelson Family“ wird Willie in seinen Pedernales Studios von einer Schar seiner Familienangehörigen und einer erweiterten Familie langjähriger Bandmitglieder begleitet, die Lieder aufführen, die sie den größten Teil ihres Lebens gespielt haben. Schwester Bobbie, die Söhne Lukas und Micah sowie die Töchter Amy und Paula tragen alle dazu bei, außerdem die Bandmitglieder Mickey Raphael, Kevin Smith und Billy und Paul English. Produziert von Willie und Steve Chadie und zusammengestellt aus einer Setlist mit 12 Lieblingssongs aus dem Repertoire der Nelson Family, die von der Seele getragen sind und während des COVID-19-Lockdowns, als das Album fertig war, eine besondere Bedeutung erlangten. Das Album (Willies 71. Studioalbum!) basiert auf tiefem Americana (einschließlich AP Carters „Keep It On the Sunnyside“ und der traditionellen Hymne „In the Garden“) und zelebriert gleichzeitig das klassische Songwriting von Hank Williams („I Saw the Light“) Kris Kristofferson („Why Me“) bis George Harrison („All Things Must Pass“) und – natürlich – Willie Nelson (mehr als die Hälfte der Songs). Die Gruppe bietet neue Interpretationen von von Willie Nelson verfassten Tracks mit spirituellem Touch aus den späten 50ern bis Mitte der 90er Jahre. Willies Sohn Lukas (der seine eigene Band Lukas Nelson & Promise of the Real leitet) singt den Lead-Gesang auf zwei Titeln des Albums – „All Things Must Pass“ und „Keep It On the Sunnyside“ – und teilt sich den Lead-Gesang mit Willie „Ich sah das Licht“, „Ich dachte an dich, Herr“ und „Warum ich“. Diese Songs stellen die letzten Aufnahmen dar, die Willie mit seinem langjährigen Schlagzeuger und Kumpel Paul English gemacht hat, der über 50 Jahre lang Willies Schlagzeuger war, bevor er im Februar 2020 verstarb.