Jenny (Mulligan), eine attraktive, kluge 16-jährige Schülerin aus dem Jahr 1961, steht kurz vor der Weiblichkeit und träumt von einem erlesenen, nach Gauloise duftenden Leben, während sie in ihrem Schlafzimmer in Twickenham zu Juliette Greco singt. Jenny ist von der Langeweile des jugendlichen Alltags erstickt und kann es kaum erwarten, dass das Erwachsenenleben beginnt. Mittlerweile ist sie eine fleißige Studentin, die in allen Fächern hervorragende Leistungen erbringt, mit Ausnahme von Latein, von dem ihr Vater überzeugt ist, dass es ihr einen Platz an der Universität Oxford verschaffen wird, wo sie träumt. An einem regnerischen Tag, der sich nicht von allen anderen unterscheidet, wird ihr Leben in der Vorstadt durch die Ankunft eines ungeeigneten Verehrers, David (Sarsgaard) um die 30, auf den Kopf gestellt. Urban und witzig, David verdrängt sofort Jennys stammelnden Schuljungen-Bewunderer Graham (Beard). Zu ihrem offenen Erstaunen gelingt es ihm sogar, ihre konservativen Eltern Jack (Molina) und Marjorie (Seymour) zu bezaubern, und er überwindet mühelos alle instinktiven Einwände gegen den älteren, jüdischen Verehrer ihrer Tochter. Sehr schnell führt David Jenny mit seinem attraktiven Freund und Geschäftspartner Danny (Cooper) und Dannys Freundin, der schönen, aber ausdruckslosen Helen (Pike), in eine glitzernde neue Welt klassischer Konzerte und nächtlicher Abendessen ein. David ersetzt Jennys traditionelle Ausbildung durch seine eigene Version, indem er sie in seinem Bristol Roadster von der Schule abholt und sie zu Kunstauktionen und verrauchten Clubs entführt. Unter dem Vorwand, CS Lewis vorzustellen, arrangiert David, Jenny mit Danny und Helen auf einen Wochenendausflug nach Oxford mitzunehmen. Später überredet er ihre Eltern mit einer raffinierten Mischung aus Schmeichelei und Lügen, ihm zu erlauben, ihre einzige Tochter zu ihrem 17. Geburtstag nach Paris mitzunehmen. David schlägt vor, dass seine Tante Helen erneut als Aufsichtsperson fungieren wird. Jack und Marjorie wissen nicht, dass Jenny das Datum und den Ort für den Verlust ihrer Jungfräulichkeit ausgewählt hat. Paris ist alles, was Jenny sich vorgestellt hat, Sex mit David etwas weniger. Bei ihrer Rückkehr nach Twickenham sind Jennys Schulfreunde von ihrer neu entdeckten Kompetenz begeistert, aber ihre Schulleiterin (Thompson) ist empört und ihre Englischlehrerin Miss Stubbs (Williams) ist zutiefst enttäuscht, dass ihre beste Schülerin entschlossen zu sein scheint, ihre offensichtlichen Talente und ihre sicheren Chancen wegzuwerfen der Hochschulbildung. Gerade als der lang gehegte Traum der Familie, ihre brillante Tochter nach Oxford zu bringen, in greifbare Nähe zu rücken scheint, wird Jenny von einer anderen Art von Leben in Versuchung geführt. Wird David Jenny erschaffen oder ihr Verderben bescheren?